Lípidos saponificables, clasificación, lípidos simples, lípidos complejos, lípidos no saponificables, estructura. ~ Energía y consumo de substancias fundamentales 16I

LOS LÍPIDOS

Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas que tienen en común el ser moléculas no polares, insolubles en el agua, solubles en los solventes orgánicos, están formadas de CARBONO, HIDRÓGENO, OXÍGENO y en ocasiones FÓSFORO, NITRÓGENO y AZUFRE y que son ésteres reales o potenciales de los ácidos grasos.

Aunque químicamente heterogéneos, todos presenten un denominador común estructural: la totalidad, o al menos una parte significativa, de su molécula es de naturaleza hidrocarbonada, y por lo tanto apolar. Este rasgo estructural común es el responsable de su insolubilidad en agua y de su solubilidad en disolventes no polares. Los lípidos desempeñan en las células vivas una gran variedad de funciones, entre las que destacan las de carácter energético y estructural. La clasificación de los lípidos también resulta problemática, dadas las características químicas tan diversas que poseen.

Funciones de los lípidos.

El estudio de los Lípidos tiene especial interés desde el punto de vista biológico pues desempeñan funciones importantes. Las funciones de los Lípidos son muy diversas, por ejemplo:

· Fuente de energía. La mayoría de los tejidos (excepto en eritrocitos y cerebro) utilizan ácidos grasos derivados de Lípidos, como fuente de energía, ya que los lípidos proporcionan 9 kcal/g, mientras que proteínas y Glúcidos sólo proporciona 4 kcal/g. El músculo no puede usar Lípidos cuando hay ausencia de O2 y tiene que utilizar Glúcidos de corta duración, por eso fácilmente se fatiga. Los Lípidos viajan por el organismo alejados del agua.

· Reserva de energía. En los animales forman el principal material de reserva energética, almacenados en el tejido adiposo. Las grasas y los aceites son las principales formas de almacenamiento, en muchos organismos se almacenan como triacilglicéridos anhidros, en cantidad ilimitada, a diferencia del Glucógeno que se almacena hidratado y muy limitado.

· Vitaminas liposolubles. Las vitaminas A, D, K y E son liposolubles.

· Hormonas. Hormonas de tipo esteroide controlan procesos de larga duración, por ejemplo caracteres sexuales secundarios, peso corporal, embarazo.

· Aislantes térmicos. Se localizan en los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Por lo que son muy importantes para los animales que viven en lugares con climas muy fríos.

· Aislantes eléctricos. Los lípidos (no polares) actúan como aislantes eléctricos que permiten la propagación rápida de la despolarización a lo largo de los axones mielinizados de las neuronas. El contenido de lípidos en el tejido nervioso es muy alto. Diversas patologías provocan la destrucción de la vaina de mielina de las neuronas.

· Protección mecánica. El tejido adiposo que se encuentran en ciertas zonas del cuerpo humano, evita daños por agresiones mecánicas como golpes.

· Protección contra la deshidratación. En vegetales la parte brillante de las hojas posee ceras que impiden la desecación, los insectos poseen ceras que recubren su superficie, en los humanos los lípidos se secretan en toda la piel para evitar la deshidratación.

· Transporte. Coenzima Q. Participa como transportador de electrones en la cadena respiratoria. Es un constituyente de los lípidos mitocondriales, con estructura muy semejante a la de las vitaminas K y E, que tienen en común una cadena lateral poli-isoprenoide.

· Agentes emulsificantes. Las sales y pigmentos biliares de naturaleza lipídica, disminuyen la tensión superficial durante la digestión.

· Estructural. Los lípidos forman todas las membranas celulares y de organelos. Los complejos de lipoproteínas también se forman para transportar los lípidos en la sangre.

· Reconocimiento y antigenicidad. Existen células cancerosas que para evitar la respuesta inmunológica cambian la composición de los lípidos de su membrana.

· Transductores o segundos mensajeros. El fosfatidilinositol es precursor de segundos mensajeros de varias hormonas. Su acción es mediada por la enzima Fosfolipasa C.

· Sabor y aroma. Los lípidos (terpenos y carotenos) que están contenidos en carne y vegetales proporcionan el sabor y aroma a los alimentos[1]

Se clasifican en dos grandes grupos:

Lípidos Saponificables: que contienen ácidos grasos unidos a algún otro componente, generalmente mediante un enlace tipo éster.

Su molécula contiene ácidos grasos unidos a un alcohol. Su hidrólisis con una base fuerte (NaOH o KOH) produce JABÓN (sal del ácido graso) de ahí su nombre. IA)

LÍPIDOS SIMPLES:

TRIACILGLICEROLES

También llamados triglicéridos o grasas neutras, son los lípidos más abundantes en los organismos vivos y están formados por el alcohol glicerol esterificado con tres ácidos grasos. Las moléculas de triacilgliceroles en las grasas naturales son muy variadas pues cada uno de los tres ácidos grasos puede ser alguno de los cerca de 10 ácidos grasos más frecuentes, lo cual hace posible las características observadas en la grasa de las distintas especies, por ejemplo: el sebo, la manteca, la mantequilla y los aceites.

Las principales funciones de los triacilgriceroles es la de constituir la reserva más grande de energía en el organismo humano y la única que permite la sobrevida durante el ayuno prolongado y la función nutricional pues las grasas figuran en la dieta diaria aportanto alrededor del 30% de las kilocalorias necesarias para el mantenimiento del organismo; cada gramo de grasa aporta 9 Kcal.

Las grasas corporales funcionan también como amortiguador mecánico para proteger a los tejidos, por ejemplo: la grasa que rodea a los riñones, el corazón y el intestino. La grasa subcutánea protege también al cuerpo de los agentes mecánicos externos y además funciona como un aislante térmico que protege a los organismos de las bajas temperaturas.

- Aceites: Son líquidos a temperatura ordinaria y generalmente de origen vegetal. Contienen ácidos grasos insaturados.

- Grasas: Son sólidas a temperatura ordinaria y, normalmente, de procedencia animal. Contienen ácidos grasos saturados. Funciones biológicas.- Principalmente actúan como reserva energética. Además, como componentes del tejido adiposo, contribuyen a aislar del frío, ayudan a flotar a animales acuáticos (ballenas, delfines, morsas y otros mamíferos), proporcionan amortiguación a algunas vísceras.

CÉRIDOS (CERAS) - Son ésteres formados por la unión de ácidos grasos y alcoholes de cadena muy larga (hasta 40 C). Su 3 2 n 2 2 m 3 fórmula general podría ser CH -(CH) -CO-O-CH -(CH) -CH, donde n y m suelen tener un valor superior a 20. Son, por tanto, sustancias altamente hidrófobas. - Su función es impermeabilizar y proteger. - Ejemplos: La cera de abeja, el cerumen, las ceras de la piel de las frutas y hojas.[2]

LÍPIDOS COMPUESTOS

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Son un grupo numeroso de lípidos compuestos, importantes en la estructura de las membranas y derivados del ácido fosfatídico, que tienen como alcohol al glicerol y que incluyen las lecitinas, cefalinas, plasmalógenos y algunos otros lípidos menos frecuentes.

Lecitinas: También llamadas fosfatidil colinas, están formadas por glicerol, dos ácidos grasos, ácido fosfórico y la base nitrogenada colina. Las lecitinas son los fosfolípidos –así llamados porque contienen fosfato- mas abundantes en las membranas celulares y en el plasma sanguíneo.

Cefalinas: También se llaman fosfatidil serinas y fosfatidil etanolaminas, son fosfolípidos importantes que contienen un glicerol, dos ácidos grasos, un ácido fosfórico y la base nitrogenada serina o etanolamina.

Plasmalógenos: Son fosfolípidos de estructura muy semejante a las lecitinas y las cefalinas pero que tienen el ácido graso de la posición 1 bajo la forma de un aldehído alfa-beta insaturado. Están formados por un glicerol, un aldehído graso, un ácido graso, ácido fosfórico y una base nitrogenada que puede ser colina, etanolamina o serina.

LÍPIDOS ASOCIADOS

Los lípidos simples y los compuestos comparten entre sí una de las propiedades más generales de los lípidos, que es la de ser todos ellos ésteres de los ácidos grasos; mientras que los lípidos asociados pueden o no, estar esterificados y se incluyen dentro de la categoría de los lípidos por su naturaleza no polar que los hace solubles en los solventes orgánicos y por salir junto con los lípidos cuando estos se extraen de los tejidos. Según su estructura química, los lípidos asociados pueden dividirse en tres series: terpenoides, eicosanoides y esteroides. [3]

LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Son una serie de compuestos distintos a los vistos anteriormente en cuanto a composición química, no contienen ácidos grasos, pero comparten con ellos la propiedad de ser insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

ISOPRENOIDES (Terpenos) Son polímeros del isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Fórmula ÷ Como grupo más destacado citaremos los. . . CAROTENOIDES.- Todos de origen vegetal, con ejemplos tan importantes como. . . Caroteno: - Pigmento anaranjado de la zanahoria y otros vegetales. - Colabora con la clorofila en la captación de luz para la fotosíntesis. - Es el precursor de la vitamina A. Xantofila: - Es el pigmento amarillo de las hojas en otoño y frutas de color amarillo (plátanos, limones...) - También ayuda a la clorofila en la captación de luz para la fotosíntesis.

TERPENOIDES

La palabra terpenoide se refiere a una clase muy variada de compuestos similares a los terpenos, una estructura que deriva de la unidad de 5 carbonos llamada isopreno (2-metil-1,3-butadieno) y que tiene un contenido mínimo de 10 átomos de carbono o los más grandes pueden llegar a tener cientos de ellos. Los terpenos de importancia biológica incluyen:

Monoterpenoides: como el limoneno con 2 unidades isoprenoides (10 átomos de carbono). Es el responsable del olor característico de las frutas cítricas.

Sesquiterpenoides: como el farnesol con 3 unidades isoprenoides (15 átomos de carbono). Intermediario en la síntesis de colesterol, precursor de esteriodes.

Diterpenoides: como la vitamina A con 4 unidades isoprenoides (20 átomos de carbono). Asociada al mecanismo de la visión.

Triterpenoides: como el escualeno con 6 unidades isoprenoides (30 átomos de carbono). Intermediario en la síntesis de colesterol, precursor de esteriodes.

Tetraterpenos: como el beta caroteno con 8 unidades isoprenoides (40 átomos de carbono). Fuente del color anaranjado de las zanahorias, precursor de la vitamina A.

Politerpenoides: son los que contienen más de 8 unidades isoprenoides como el dolicol con 19 unidades isoprenoides (95 átomos de carbono). Interviene en la síntesis de peptidoglicanos en células de mamíferos.

El ejemplo más conocido es el de la vitamina A y sus precursores, los carotenos que están presentes en los pigmentos vegetales de color rojo o naranja, como en los jitomates y las zanahorias. [4]

ESTEROIDES

Los esteroides son lípidos de la más alta importancia en la fisiología humana y su estructura química deriva del núcleo del ciclo pentano perhidrofenantreno. Un grupo formado por los tres anillos del fenantreno pero con sus dobles enlaces saturados, unido al ciclo pentano. Este grupo químico que es característico de todos los esteroides se modifica son varios sustituyentes alcohol o cetona en diversas posiciones de los anillos y también por una cadena de carbonos unida al carbono 17 del ciclo pentano (C-17).

Los esteroides son hormonas que se producen naturalmente en el cuerpo, las cuales surgen a partir de una molécula conocida como ciclopentanoperhidrofenantreno, para después ser segregadas por las glándulas del cuerpo y así esparcirse a todo el torrente sanguíneo.

Los esteroides se caracterizan por desempeñar múltiples funciones dentro del cuerpo humano. Entre las principales están la de regular el metabolismo de los principales macronutrientes: grasas, carbohidratos y proteínas. También sirven para mantener el equilibrio de los electrolitos y la homeostasis que se encarga de regular algunas funciones vitales como mantener a raya los niveles de agua en las células del cuerpo. De igual forma, mantienen en estado óptimo el sistema cardiovascular, renal, nervioso y musculo esquelético, los esteroides se pueden utilizar para beneficiar la recuperación de la fuerza muscular y así aumentar los niveles de masa de los músculos, siendo este un método al que recurren muchos fisicoculturistas para obtener resultados de forma más rápida.

El colesterol, molécula de 27 carbonos -cuyo nombre significa “alcohol sólido de la bilis” pues se encuentra con alguna frecuencia formando cálculos biliares radiolúcidos de apariencia opalina- es el compuesto original que da lugar a la formación de los diferentes esteroides, los cuales en número de varias decenas intervienen en las funciones del organismo humano, la mayoría de ellos como hormonas; pero también en función de vitaminas y de agentes tensoactivos.

Además de ser el precursor de todos los esteroides, el colesterol mismo tiene funciones importantes en el organismo, entre ellas la de formar parte de las membranas y la de participar en la cubierta monocapa de las lipoproteínas. Su acarreo en la circulación por las lipoproteínas LDL es motivo del interés clínico pues se le asigna el papel principal en la génesis de la aterosclerosis, alteración patológica que -en mayor o menor grado- ocurre de manera universal en todos los seres humanos y que consiste en la formación de “placas de ateroma” constituidas principalmente por el depósito de colesterol en la íntima de las medianas y las grandes arterias.

Desde el punto de vista de su estructura química, los esteroides se pueden dividir en cuatro categorías según el número de carbonos insertos en la cadena lateral del C-17:

a)- 8 carbonos: Esteroles, por ejemplo el colesterol y la vitamina D, además de otros esteroles vegetales como el sitosterol y el estigmasterol.

b)- 5 carbonos: Ácidos biliares y sus sales, por ejemplo los ácidos cólicos, glicocólico, taurocólico, desoxicólico y litocólico.

c)- 2 carbonos: Progesterona y esteroides de las suprarrenales, glucocorticoides como la cortisona y el cortisol y mineralocorticoides como la desoxicorticosterona (DOCA) y la aldosterona.

d)- 0 carbonos: Hormonas sexuales masculinas y femeninas, testosterona y estradiol.

EICOSANOIDES

Un grupo de moléculas de naturaleza lipídica, es conocido como los eicosanoides porque son derivados del ácido graso araquidónico de 20 carbonos y 4 dobles enlaces (20:4). Los eicosanoides se distinguen entre sí con letras mayúsculas y subíndices numéricos.

Los eicosanoides tienen la capacidad de actuar como hormonas locales, es decir, se fabrican en una célula y actúan en ella o en sus cercanías, sin necesidad de ser acarreadas por la sangre a órganos y tejidos distantes.

Algunas de estas moléculas intervienen en la percepción del dolor, en la contracción de los músculos lisos de las arterias o del útero y en los fenómenos de formación de coágulos y de constricción bronquial en los pulmones.

En los eicosanoides se distinguen 3 clases importantes: las prostaglandinas, los leucotrienos y los tromboxanos.

Las prostaglandinas intervienen en los fenómenos vasculares de la inflamación produciendo vasodilatación y edema; en los celulares induciendo quimiotáxis de las células del sistema inmunológico; intervienen en la percepción del dolor, en la fiebre y son utilizadas para la inducción del parto.

Los leucotrienos (LT) reciben este nombre porque tienen tres dobles enlaces conjugados y se producen por los leucocitos. Los leucotrienos producen contracción de músculo liso especialmente el músculo liso de los bronquios por lo que se les involucra con las dificultades respiratorias de los asmáticos.

Los tromboxanos (TX) se caracterizan estructuralmente por la formación de un anillo de 6 miembros donde el oxígeno es uno de ellos (oxano). Los tromboxanos promueven la agregación de las plaquetas, la formación de coágulos y la contracción del músculo liso arteriolar.

ISOPRENOIDES (=Terpenos) Son polímeros del isopreno (2-metil-1,3-butadieno). Fórmula ÷ Como grupo más destacado citaremos los. . . CAROTENOIDES.- Todos de origen vegetal, con ejemplos tan importantes como. . . Caroteno: - Pigmento anaranjado de la zanahoria y otros vegetales. - Colabora con la clorofila en la captación de luz para la fotosíntesis. - Es el precursor de la vitamina A.[5]

Glosario

1. Heterogéneo: Compuesto de partes de diversa naturaleza.