Aminoácidos con actividad biológica
1.- Actúan como mensajeros químicos: Por
ejemplo, la glicina, el glutamato, el ácido y-aminobutírico y la serotonina y
la melatonina son neurotransmisores, sustancias liberadas por una célula
nerviosa que influyen sobre la función de una segunda célula nerviosa o sobre
una célula muscular
La tiroxina (un derivado de la tirosina que se
produce en la glándula tiroides de los animales) y el ácido indolacético (un
derivado del triptófano que se encuentra en las plantas) son hormonas,
moléculas de señalización producidas en una célula que regulan la función de:
otras células.
2.- Los
aminoácidos son precursores de diversas moléculas complejas que contienen
nitrógeno. Entre los ejemplos se encuentran las bases nitrogenadas que
componen los nucleótidos y los ácidos nucleícos [1]
Aminoácidos
esenciales
Estas moléculas contienen un átomo de carbono
central al que están unidos un grupo amino, un grupo carboxílico, un átomo de
hidrógeno y un grupo R
Aminoácidos esenciales
Isoleina, leucina, lisina metionina, fenilananina,
treonina, triptófano, valina, histidina.
Aminoácidos no
esenciales
Los aminoácidos no estándar son residuos que se
han modificado de forma química después de haberse incorporado a un polipéptido
o los aminoácidos que se encuentran en los seres vivos pero que no se
encuentran en las proteínas.
Formula general
Los aminoácidos son moléculas
orgánicas pequeñas con un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo (COOH).
La gran cantidad de proteínas que se conocen están formadas únicamente por 20
aa diferentes. Se conocen otros 150 que no forman parte de las proteínas.
Todos los aminoácidos tiene la misma fórmula
general:
Isómero: Dicho de dos o más cuerpos: Que, con igual composición química,
tienen distintas propiedades físicas. [2]
Isomería
Debido a que los carbonos α de 19 de los 20 aminoácidos estándar están unidos
a cuatro grupos diferentes (Le., a un hidrógeno, a un grupo carboxilo, a un
grupo amino y a un grupo R), se denominan carbonos asimétricos o quirales. La
glicina es una molécula simétrica puesto que su carbono α está unido a dos hidrógenos. Las moléculas con
carbonos quirales pueden existir como estereoisómeros, moléculas que sólo se
diferencian en la disposición espacial de sus átomos [3]
Esteroisomeros
Las moléculas con carbonos quirales pueden existir
como estereoisómeros, moléculas que sólo se diferencian en la disposición
espacial de sus átomos
Isómeros
ópticos
Las propiedades físicas de los enantiómeros son
idénticas, excepto que desvían la luz polarizada en un plano en direcciones
opuestas. (En la luz polarizada en un plano, que se produce haciendo pasar la
luz)
Aminoácidos
aromáticos
Este grupo se encuadran los aminoácidos cuya
cadena lateral posee un anillo aromático. La fenilananina es una alanina que
lleva unida un grupo fenílico. La tirosina es como la fenilalanina con un
hidroxila en su anillo aromático, lo que lo hace menos hidrofóbico y mas
reactivo. El triptófano tiene un grupo indol [4]
Fenilalanina, tirosina, Triptofano
Aminoácidos azufrados
Hay dos aminoácidos cuyas cadenas laterales poseen
átomos de azufre, son la cisteína, que posee un grupo sulfhidrilo, y la
metionina, que posee un enlace tioéster.
Cisteina y metionina
Aminoácidos hidroxilados
Otros dos aminoácidos tienen cadenas alifáticas
hodroxiladas, la serina y la treonina. El grupo hidroxilo hace de estos
aminoácidos mucha más hidrofilacios y reactivos.
Serina y treonina
Aminoácidos
básicos
Dentro de los aminoácidos con cadenas laterales
muy polares encontramos tres aminoácidos básicos: lisina,arginina e histidina
Aminoácidos ácidos y sus amidas
En este grupo encontramos dos aminoácidos con
cadenas laterales de naturaleza ácida y sus amidas correspondientes. Estos son
el ácido aspártico y el ácido glutámico (a estos aminoácidos se les denomina
normalmente aspartato y glutamato para resaltar que sus cadenas laterales están
cargadas negativamente a pH fisiológico). Los derivados sin carga de estos dos
aminoácidos son la asparragina y la glutamina que contienen un grupo amida
terminal en lugar del carboxilo libre.[5]
Punto isoeléctrico
La presencia de grupos acido (-COOH) y básico (-NH2)
otorga a los aminoácidos unas propiedades ácido base características.
En medios ácidos fuertes, tanto el grupo amino
como el grupo ácido se encuentran protonados
Al subir el pH se desprotona el grupo más
ácido, H de menor pKa, formándose una especie neutra llamada
Zwitterión.
Cuando el aminoácido se encuentra en medios
básicos pierde el protón del grupo amino, dando lugar a la especie
desprotonada.
Se llama pH isoeléctrico o punto
isoelectrico al pH en el que la concentración de Zwitterión es máxima
(el aminoácido no presenta carga neta).
Otra definición de punto isoelectrico es: pH al
que la concentración de especies protonadas y desprotonadas se iguala.[6]
Glosario
1.
Aminoácido: Sustancia química orgánica en cuya composición molecular entran un
grupo amino y otro carboxilo.
Diccionario
de la lengua española Felipe IV (2016) edición del tricentenario, 4 - 28014
Madrid http://dle.rae.es/?id=2MbpjVR
Fecha de consulta: 24 de marzo del 2016.
2.
Esteroisomero: Los estereoisómeros son compuestos que se forman por el mismo
tipo y numero de átomos unidos en la misma secuencia, pero con distinta
disposición espacial
Quimica. Rymond Chang, Williams Collage, editorial
McGraw-Hill. Paginas: 887-889, 953,957. Fecha de consulta 24 de marzo del 2016
3. Isómero:
Dicho de dos o más cuerpos: Que, con igual composición química,
tienen distintas propiedades físicas.
Trudy McKee
(2008) Bioquímica. Las bases moleculares de
la vida. Mc Graw Hill. 4ta Ed. En http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/08-O.pdf
Fecha de consulta: 11 Febrero 2016.
4. Punto
isoeléctrico: pH al que la concentración de especies protonadas y desprotonadas
se iguala.
Trudy McKee
(2008) Bioquímica. Las bases moleculares
de la vida. Mc Graw Hill. 4ta Ed. En http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/08-O.pdf
Fecha de consulta: 11 Febrero 2016.
Referencias:
[1] Trudy McKee
(2008) Bioquímica. Las bases moleculares
de la vida. Mc Graw Hill. 4ta Ed. En http://biblio3.url.edu.gt/Publi/Libros/2013/Bioquimica/08-O.pdf
Fecha de consulta: 11 Febrero 2016.
[2] Ídem
[4] Ídem
[5] Ídem
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